Некоторые странности на монетах, принадлежащих к древности, до сих пор так и не разгаданы. Даже используя метрологические исследования и анализ техники чеканки, не всегда удается определить происхождение тех или иных признаков на некоторых старинных монетах.

На текущий момент некоторые монеты ставят исследователей в тупик своими надписями. Например, многие монеты Василия Дмитриевича украшены непонятной надписью «Рарай» рядом с воином. Много вариантов было перебрано, прежде чем подобрали наиболее разумную трактовку предостерегающей фразе на ранних тверских монетах: «сторожа на безумна человека». Похожую надпись имеют старинные монеты Василия Темного (московского князя): «оставите безумье и живи будете». Предположительно это обращение к фальшивомонетчикам, однако нумизматика не знает фальшивок того времени (14-15 вв.).

Старинные русские монеты отличались от татарских использованием разнообразных изображений вместо эпиграфики. В этот период на монетах редко встречаются религиозные сюжеты, в то время как мифология и быт богато раскрыты. Помимо кентавра, Самсона и Сирина изображались всадники, всевозможные животные, охота с собакой или соколом, луком или рогатиной, а также люди за работой: дровосек, чеканщик монет и многие другие. Особенно привлекают внимание рогатые и хвостатые двуногие существа на некоторых тверских монетах, что сильно напоминают чертей. Но по мере того как усиливались централизация монетного дела и контроль московских князей, сюжетные линии становились более ограничены.

Странным было то, что многие композиции стремились сделать повествовательными, изображая сцены с несколькими фигурами в полный рост. Это противоречило реальным изобразительным возможностям, так как монеты были слишком малого размера. Хорошо развивалось в раннем периоде мастерство изображения хищных животных, а вот исключительно орнаментальное оформление композиции было редкостью. Архитектура и вовсе редко изображалась на русских старинных монетах того времени.

От всех остальных отличаются старинные монеты Пскова и Новгорода. Их отличительная особенность – это верность некогда выбранному типу изображений, в котором преобладает религиозные мотивы. Псковские четвертцы и денги украшали портретом князя Довмонта с мечом, который являлся патроном Пскова. На новгородских изображалась сцена, которая породила много споров. На ней, судя по всему, изображено поклонение Новгорода божеству святой Софии главного городского храма. Это схоже с тем, как на монетах заморской республики Венеции много веков изображали святого Марка – патрона Венеции, вручающего дожу эмблемы власти.