С самого дня основания колония «теряла» деньги, которыми являлись иностранные монеты Великобритании, Португалии, Бельгии, Нидерландов и Индии – они уплывали на торговых судах.
Нужно было срочно придумать какой-либо способ удержания монет на территории колонии и губернатор Лаклан Маккуари выдвинул предложение: пустить испанские доллары на сумму 10000 фунтов стерлингов на переделку. То есть изготовить «дырявые доллары» (Holey Dollar) для колонии Новый Южный Уэльс. Предложение было принято и в 1813 году были изготовлены доллары с отверстием, такие непривлекательные для торговцев. Новые монеты стали оставаться в денежном обращении колонии.
Надобность в продырявленных долларах отпала к 1829 году, и все монеты колонии были выведены из оборота и в последствие переплавлены в серебряные слитки.
Определенное количество экземпляров этих интересных монет сохранились до наших дней. Одну из них выставил на продажу монетный аукцион в Сиднее и выиграл за нее 495 тыс. долларов Австралии, что приравнивается к сумме 508 тыс. американских долларов. Эта стоимость стала новым рекордом, продержавшимся целых два года. Цена снизилась к 2011 году, когда продажа монеты была осуществлена за 485 тыс. австралийских долларов.
Сегодня известно о 350 «дырявых» долларах, уцелевших после переплавки. Из них около 200 образцов сегодня пребывают в частных коллекциях.